Ácido lático
O ácido láctico é um ácido orgânico . Possui fórmula molecular CH 3 CH (OH) COOH. É branco no estado sólido e miscível com água. [2] Quando no estado dissolvido, forma uma solução incolor. A produção inclui tanto a síntese artificial quanto as fontes naturais. O ácido láctico é um alfa-hidroxiácido (AHA) devido à presença de um grupo hidroxila adjacente ao grupo carboxila . É usado como intermediário sintético em muitas indústrias de síntese orgânica e em várias indústrias bioquímicas . A base conjugada do ácido láctico é chamada de lactato.
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| Nomes | |||
|---|---|---|---|
| Nome IUPAC preferido Ácido 2-hidroxipropanóico [1] | |||
| Outros nomes Ácido láctico [1] Ácido do leite | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| 3DMet | |||
| 1720251 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.017  | ||
| Número EC |
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| Número E | E270 (conservantes) | ||
| 362717 | |||
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| KEGG |
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PubChem CID |
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| Número RTECS |
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| UNII |
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| Número ONU | 3265 | ||
Painel CompTox ( EPA ) |
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InChI
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SORRISOS
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| Propriedades | |||
Fórmula química | C 3 H 6 O 3 | ||
| Massa molar | 90,078 g · mol −1 | ||
| Ponto de fusão | 18 ° C (64 ° F; 291 K) | ||
| Ponto de ebulição | 122 ° C (252 ° F; 395 K) a 15 mmHg | ||
Solubilidade em Água | Miscível [2] | ||
| Acidez (p K a ) | 3,86, [3] 15,1 [4] | ||
| Termoquímica | |||
Entalpia padrão de combustão (Δ c H ⦵ 298 ) | 1361,9 kJ / mol, 325,5 kcal / mol, 15,1 kJ / g, 3,61 kcal / g | ||
| Farmacologia | |||
Código ATC | G01AD01 ( OMS ) QP53AG02 ( OMS ) | ||
| Perigos | |||
| Pictogramas GHS |  [5] | ||
Declarações de perigo GHS | H315 , H318 [5] | ||
Declarações de precaução GHS | P280 , P305 + 351 + 338 [5] | ||
| Compostos relacionados | |||
Outros ânions | Lactato | ||
Ácidos carboxílicos relacionados | Ácido acético Ácido glicólico Ácido propiônico Ácido 3-hidroxipropanóico Ácido malônico Ácido butírico Ácido hidroxibutírico | ||
Compostos relacionados | 1-propanol 2-propanol propionaldeído acroleína lactato de sódio etil lactato | ||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar (o que é ?)  | |||
| Referências da Infobox | |||
Em solução, pode se ionizar, produzindo o íon lactato CH
3CH (OH) CO-
2. Em comparação com o ácido acético , seu p K a é 1 unidade a menos, o que significa que o ácido láctico é dez vezes mais ácido do que o ácido acético. Essa maior acidez é consequência da ligação de hidrogênio intramolecular entre o α-hidroxila e o grupo carboxilato.
O ácido láctico é quiral , consistindo em dois enantiômeros . Um é conhecido como ácido L - (+) - láctico ou ácido ( S ) -lático e o outro, sua imagem refletida, é ácido D - (-) - láctico ou ácido ( R ) -lático. Uma mistura dos dois em quantidades iguais é chamada de ácido DL- láctico ou ácido láctico racêmico . O ácido láctico é higroscópico . DL- O ácido láctico é miscível com água e com etanol acima de seu ponto de fusão, que é em torno de 16, 17 ou 18 ° C. O ácido D- láctico e o ácido L- láctico têm um ponto de fusão mais alto. O ácido láctico produzido pela fermentação do leite é freqüentemente racêmico, embora certas espécies de bactérias produzam apenas ácido ( R ) -lático. Por outro lado, o ácido láctico produzido pela respiração anaeróbica nos músculos dos animais tem a configuração ( S ) e às vezes é chamado de ácido "sarcolático", do grego "sarx" para carne.
Em animais, o L- lactato é constantemente produzido a partir do piruvato por meio da enzima lactato desidrogenase (LDH) em um processo de fermentação durante o metabolismo normal e o exercício . [6] Não aumenta em concentração até que a taxa de produção de lactato exceda a taxa de remoção de lactato, que é governada por vários fatores, incluindo transportadores de monocarboxilato , concentração e isoforma de LDH e capacidade oxidativa dos tecidos. [7] A concentração de lactato sanguíneo é geralmente de 1–2 mM em repouso, mas pode aumentar para mais de 20 mM durante o esforço intenso e até 25 mM depois. [8] [9] Em adição a outras funções biológicas, L -láctico é a principal endógeno agonista do receptor do ácido hidroxicarboxílico 1 (HCA 1 ), que é um L / o i -coupled L receptor acoplado a proteína (GPCR). [10] [11]
Na indústria, a fermentação do ácido láctico é realizada por bactérias lácticas , que convertem carboidratos simples como glicose , sacarose ou galactose em ácido láctico. Essas bactérias também podem crescer na boca ; o ácido que produzem é responsável pela cárie dentária conhecida como cárie . [12] [13] [14] [15] Na medicina , o lactato é um dos principais componentes da solução de Ringer com lactato e da solução de Hartmann . Esses fluidos intravenosos consistem em cátions de sódio e potássio junto com ânions lactato e cloreto em solução com água destilada , geralmente em concentrações isotônicas com sangue humano . É mais comumente usado para ressuscitação com fluidos após perda de sangue devido a trauma , cirurgia ou queimaduras .
História
O químico sueco Carl Wilhelm Scheele foi a primeira pessoa a isolar o ácido láctico em 1780 do leite azedo . [16] O nome reflete a forma de combinação de lact , derivada da palavra latina lac , que significa leite. Em 1808, Jöns Jacob Berzelius descobriu que o ácido láctico (na verdade, L- lactato) também é produzido nos músculos durante o esforço. [17] Sua estrutura foi estabelecida por Johannes Wislicenus em 1873.
Em 1856, o papel do Lactobacillus na síntese do ácido láctico foi descoberto por Louis Pasteur . Essa via foi usada comercialmente pela farmácia alemã Boehringer Ingelheim em 1895.
Em 2006, a produção global de ácido lático atingiu 275.000 toneladas com um crescimento médio anual de 10%. [18]
Produção
O ácido láctico é produzido industrialmente pela fermentação bacteriana de carboidratos ou por síntese química a partir do acetaldeído . [19] Em 2009, o ácido láctico foi produzido predominantemente (70-90%) [20] por fermentação. A produção de ácido láctico racêmico consistindo de uma mistura 1: 1 de estereoisômeros D e L , ou de misturas com até 99,9% de ácido L- láctico, é possível por fermentação microbiana. A produção em escala industrial de ácido D- láctico por fermentação é possível, mas muito mais desafiadora.
Produção fermentativa
Produtos lácteos fermentados são obtidos industrialmente por fermentação de leite ou soro de leite por Lactobacillus bactérias: Lactobacillus acidophilus , Lactobacillus casei , Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus ( Lactobacillus bulgaricus ), Lactobacillus helveticus , Lactococcus lactis e Streptococcus salivarius subsp. thermophilus ( Streptococcus thermophilus ).
Como material de partida para a produção industrial de ácido láctico, quase qualquer fonte de carboidrato contendo açúcares C 5 e C 6 pode ser usada. Sacarose pura, glicose de amido, açúcar bruto e suco de beterraba são usados com frequência. [21] Bactérias produtoras de ácido láctico podem ser divididas em duas classes: bactérias homofermentativas como Lactobacillus casei e Lactococcus lactis , produzindo dois moles de lactato de um mol de glicose, e espécies heterofermentativas produzindo um mol de lactato de um mol de glicose, bem como dióxido de carbono e ácido acético / etanol . [22]
Produção química
O ácido láctico racêmico é sintetizado industrialmente pela reação de acetaldeído com cianeto de hidrogênio e hidrólise do lactonitrila resultante . Quando a hidrólise é realizada pelo ácido clorídrico , o cloreto de amônio se forma como um subproduto; a japonesa Musashino é uma das últimas grandes fabricantes de ácido lático por essa rota. [23] A síntese de ácidos lácticos racêmicos e enantiopuros também é possível a partir de outros materiais de partida ( acetato de vinila , glicerol , etc.) por aplicação de procedimentos catalíticos. [24]
Biologia
Biologia molecular
G -láctico é a principal endógeno agonista do receptor do ácido hidroxicarboxílico 1 (HCA 1 ), um G i / o -coupled L receptor acoplado a proteína (GPCR). [10] [11]
Exercício e lactato
Durante exercícios de força, como corrida , quando a taxa de demanda por energia é alta, a glicose é quebrada e oxidada em piruvato , e o lactato é produzido a partir do piruvato mais rápido do que o corpo pode processá-lo, fazendo com que as concentrações de lactato aumentem. A produção de lactato é benéfica para a regeneração de NAD + (o piruvato é reduzido a lactato enquanto o NADH é oxidado a NAD + ), que é usado na oxidação do gliceraldeído 3-fosfato durante a produção de piruvato a partir da glicose, e isso garante que a produção de energia seja mantida e o exercício pode continuar. Durante o exercício intenso, a cadeia respiratória não consegue acompanhar a quantidade de íons de hidrogênio que se unem para formar o NADH e não pode regenerar o NAD + com rapidez suficiente.
O lactato resultante pode ser usado de duas maneiras:
- Oxidação de volta ao piruvato por células musculares bem oxigenadas , células cardíacas e células cerebrais
- O piruvato é então usado diretamente para alimentar o ciclo de Krebs
- Conversão em glicose por meio da gliconeogênese no fígado e liberação de volta à circulação; ver ciclo Cori [25]
- Se as concentrações de glicose no sangue forem altas, a glicose pode ser usada para aumentar os estoques de glicogênio do fígado .
No entanto, o lactato é continuamente formado, mesmo em repouso e durante exercícios moderados. Algumas causas desta são metabolismo em células vermelhas do sangue que não possuem mitocôndrias e as limitações resultantes da actividade da enzima que ocorre em fibras musculares que possuem uma elevada capacidade glicolítica. [25]
Em 2004, Robergs et al. sustentou que a acidose láctica durante o exercício é uma "construção" ou mito, apontando que parte do H + vem da hidrólise de ATP (ATP 4− + H 2 O → ADP 3− + HPO2−
4+ H + ), e que a redução do piruvato a lactato (piruvato - + NADH + H + → lactato - + NAD + ) na verdade consome H + . [26] Lindinger et al . [27] rebateu que eles haviam ignorado os fatores causais do aumento em [H + ]. Afinal, a produção de lactato - a partir de uma molécula neutra deve aumentar a [H + ] para manter a eletroneutralidade. A questão do artigo de Robergs, porém, era que o lactato - é produzido a partir do piruvato - , que tem a mesma carga. É piruvato - produção de glicose neutra que gera H + :
| C 6 H 12 O 6 + 2 NAD + + 2 ADP 3− + 2 HPO2− 4 | → | 2 CH 3COCO- 2+ 2 H + + 2 NADH + 2 ATP 4− + 2 H 2 O | |
| Subsequente lactato - produção absorve estes protões: | |||
| 2 CH 3COCO- 2+ 2 H + + 2 NADH | → | 2 CH 3CH (OH) CO- 2+ 2 NAD + | |
| No geral: | |||
| C 6 H 12 O 6 + 2 NAD + + 2 ADP 3− + 2 HPO2− 4 | → | 2 CH 3COCO- 2+ 2 H + + 2 NADH + 2 ATP 4− + 2 H 2 O | |
| → | 2 CH 3CH (OH) CO- 2+ 2 NAD + + 2 ATP 4− + 2 H 2 O | ||
Embora a reação glicose → 2 lactato - + 2 H + libere dois H + quando visualizados isoladamente, os H + são absorvidos na produção de ATP. Por outro lado, a acidez absorvida é liberada durante a hidrólise subsequente de ATP: ATP 4− + H 2 O → ADP 3− + HPO2−
4+ H + . Assim, uma vez que o uso de ATP é incluído, a reação geral é
- C 6 H 12 O 6 → 2 CH
3COCO-
2+ 2 H +
A geração de CO 2 durante a respiração também causa um aumento na [H + ].
Fonte de energia do tecido neural
Embora a glicose seja geralmente considerada a principal fonte de energia para os tecidos vivos, existem alguns relatos que indicam que é o lactato, e não a glicose, que é metabolizado preferencialmente por neurônios no cérebro de várias espécies de mamíferos (sendo os mais notáveis os camundongos , ratos e humanos ). [28] [29] [ fonte não primária necessária ] De acordo com a hipótese do transporte de lactato , as células gliais são responsáveis por transformar a glicose em lactato e por fornecer lactato aos neurônios. [30] [31] Devido a essa atividade metabólica local das células gliais, o líquido extracelular imediatamente ao redor dos neurônios difere fortemente em composição do sangue ou líquido cefalorraquidiano , sendo muito mais rico em lactato, como foi encontrado em estudos de microdiálise . [28]
Metabolismo de desenvolvimento do cérebro
Algumas evidências sugerem que o lactato é importante em estágios iniciais de desenvolvimento para o metabolismo cerebral em indivíduos pré - natais e pós- natais iniciais , com lactato nesses estágios tendo maiores concentrações em líquidos corporais e sendo utilizado pelo cérebro preferencialmente em vez de glicose. [28] Também foi levantada a hipótese de que o lactato pode exercer uma forte ação sobre as redes GABAérgicas no cérebro em desenvolvimento , tornando-as mais inibitórias do que se supunha anteriormente, [32] agindo tanto por meio de um melhor suporte de metabólitos, [28] ou alterações na base níveis de pH intracelular , [33] [34] ou ambos. [35]
Estudos de fatias de cérebro de camundongos mostram que β-hidroxibutirato , lactato e piruvato atuam como substratos de energia oxidativa, causando um aumento na fase de oxidação NAD (P) H, que a glicose era insuficiente como transportador de energia durante intensa atividade sináptica e, finalmente , que o lactato pode ser um substrato de energia eficiente capaz de sustentar e aumentar o metabolismo energético aeróbico do cérebro in vitro . [36] O estudo "fornece novos dados sobre transientes de fluorescência NAD (P) H bifásicos, uma importante resposta fisiológica à ativação neural que foi reproduzida em muitos estudos e que se acredita originar predominantemente de alterações de concentração induzidas por atividade no NADH celular piscinas. " [37]
O lactato também pode servir como uma importante fonte de energia para outros órgãos, incluindo o coração e o fígado. Durante a atividade física, até 60% da taxa de renovação de energia do músculo cardíaco deriva da oxidação do lactato. [16]
Exame de sangue
Os exames de sangue para lactato são realizados para determinar o estado da homeostase ácido-base no corpo. A coleta de sangue para essa finalidade é frequentemente arterial (mesmo que seja mais difícil do que a punção venosa ), porque os níveis de lactato diferem substancialmente entre arterial e venosa, e o nível arterial é mais representativo para essa finalidade.
| Limite inferior | Limite superior | Unidade | |
|---|---|---|---|
| Venoso | 4,5 [38] | 19,8 [38] | mg / dL |
| 0,5 [39] | 2,2 [39] | mmol / L | |
| Arterial | 4,5 [38] | 14,4 [38] | mg / dL |
| 0,5 [39] | 1,6 [39] | mmol / L |
Durante o parto , os níveis de lactato no feto podem ser quantificados por meio de exames de sangue no couro cabeludo .
Precursor de polímero
Duas moléculas de ácido láctico podem ser desidratadas em lactona lactida . Na presença de catalisadores, o lactídeo polimeriza em polilactídeo atático ou sindiotático (PLA), que são poliésteres biodegradáveis . O PLA é um exemplo de plástico que não é derivado de produtos petroquímicos .
Aplicações farmacêuticas e cosméticas
O ácido lático também é empregado na tecnologia farmacêutica para produzir lactatos solúveis em água a partir de ingredientes ativos insolúveis. Ele encontra ainda uso em preparações tópicas e cosméticos para ajustar a acidez e por suas propriedades desinfetantes e ceratolíticas .
Alimentos
O ácido láctico é encontrado principalmente em produtos de leite azedo , como kumis , laban , iogurte , kefir e alguns queijos caseiros . A caseína no leite fermentado é coagulada (coalhada) pelo ácido láctico. O ácido láctico também é responsável pelo sabor azedo do pão de fermento .
Nas listas de informações nutricionais, o ácido láctico pode ser incluído sob o termo "carboidrato" (ou "carboidrato por diferença") porque isso geralmente inclui tudo menos água, proteína, gordura, cinzas e etanol. [40] Se este for o caso, a energia alimentar calculada pode usar o padrão de 4 quilocalorias (17 kJ) por grama, que geralmente é usado para todos os carboidratos. Mas, em alguns casos, o ácido láctico é ignorado no cálculo. [41] A densidade de energia do ácido láctico é 362 quilocalorias (1.510 kJ) por 100 g. [42]
Algumas cervejas ( cerveja azeda ) contêm propositalmente ácido láctico, sendo um desses tipos as lambics belgas . Mais comumente, isso é produzido naturalmente por várias cepas de bactérias. Essas bactérias fermentam os açúcares em ácidos, ao contrário da levedura que fermenta o açúcar em etanol. Após o resfriamento do mosto , a levedura e as bactérias “caem” nos fermentadores abertos. Os fabricantes de cerveja de estilos mais comuns garantiriam que nenhuma dessas bactérias entraria no fermentador. Outros estilos de cerveja azeda incluem Berliner weisse , Flanders Red e American Wild Ale . [43] [44]
Na vinificação, um processo bacteriano, natural ou controlado, é freqüentemente usado para converter o ácido málico naturalmente presente em ácido láctico, para reduzir a nitidez e por outras razões relacionadas ao sabor. Esta fermentação malolática é realizada por bactérias do ácido láctico .
Embora não seja normalmente encontrado em quantidades significativas na fruta, o ácido láctico é o ácido orgânico primário na fruta akebia , constituindo 2,12% do suco. [45]
Como aditivo alimentar , é aprovado para uso na UE, [46] EUA [47] e Austrália e Nova Zelândia; [48] é listado pelo seu número INS 270 ou como número E E270. O ácido lático é usado como conservante de alimentos, agente de cura e agente aromatizante. [49] É um ingrediente em alimentos processados e é usado como descontaminante durante o processamento de carnes. [50] O ácido láctico é produzido comercialmente pela fermentação de carboidratos, como glicose, sacarose ou lactose, ou por síntese química. [49] As fontes de carboidratos incluem milho, beterraba e açúcar de cana. [51]
Falsificação
O ácido láctico tem sido historicamente usado para auxiliar no apagamento de tintas de papéis oficiais a serem modificados durante a falsificação . [52]
Limpando produtos
O ácido láctico é usado em alguns produtos de limpeza líquidos como um agente descalcificante para remover depósitos de água dura , como carbonato de cálcio , formando o lactato, lactato de cálcio . Devido à sua elevada acidez, tais depósitos são eliminados muito rapidamente, especialmente onde se utiliza água a ferver, como nas chaleiras. Ele também está ganhando popularidade em detergentes de louça antibacterianos e sabonetes para as mãos, substituindo o Triclosan .
Veja também
- Ácido hidroxibutírico
- Ácidos no vinho
- Ciclo de alanina
- Plástico biodegradável
- Cáries dentárias
- MCT1 , um transportador de lactato
- Ácido tiolático
Referências
- ^ a b "CAPÍTULO P-6. Aplicações a classes específicas de compostos". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p. 748. doi : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b Registro no banco de dados de substância GESTIS do instituto para segurança e saúde ocupacional
- ^ Dawson RM, et al. (1959). Dados para pesquisa bioquímica . Oxford: Clarendon Press.
- ^ Silva AM, Kong X, Hider RC (outubro de 2009). "Determinação do valor pKa do grupo hidroxila no citrato, malato e lactato alfa-hidroxicarboxilados por 13C NMR: implicações para a coordenação de metal em sistemas biológicos". Biometals . 22 (5): 771–8. doi : 10.1007 / s10534-009-9224-5 . PMID 19288211 . S2CID 11615864 .
- ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , DL - ácido láctico .
- ^ Summermatter S, Santos G, Pérez-Schindler J, Handschin C (maio de 2013). "O músculo esquelético PGC-1α controla a homeostase do lactato de corpo inteiro através da ativação do receptor α dependente do estrogênio de LDH B e repressão de LDH A" . Anais da Academia Nacional de Ciências dos Estados Unidos da América . 110 (21): 8738–43. doi : 10.1073 / pnas.1212976110 . PMC 3666691 . PMID 23650363 .
- ^ Summermatter S, Santos G, Pérez-Schindler J, Handschin C (maio de 2013). "O músculo esquelético PGC-1α controla a homeostase do lactato de corpo inteiro através da ativação do receptor α dependente do estrogênio de LDH B e repressão de LDH A" . Anais da Academia Nacional de Ciências dos Estados Unidos da América . 110 (21): 8738–43. doi : 10.1073 / pnas.1212976110 . PMC 3666691 . PMID 23650363 .
- ^ "Perfil de lactato" . UC Davis Health System, Sports Medicine and Sports Performance . Retirado em 23 de novembro de 2015 .
- ^ Goodwin ML, Harris JE, Hernández A, Gladden LB (julho de 2007). "Medições de lactato sanguíneo e análise durante o exercício: um guia para médicos" . Journal of Diabetes Science and Technology . 1 (4): 558–69. doi : 10.1177 / 193229680700100414 . PMC 2769631 . PMID 19885119 .
- ^ a b Offermanns S, Colletti SL, Lovenberg TW, Semple G, Wise A, IJzerman AP (junho de 2011). "International Union of Basic and Clinical Pharmacology. LXXXII: Nomenclature and Classification of Hydroxy-carboxylic Acid Receptors (GPR81, GPR109A, and GPR109B)" . Revisões farmacológicas . 63 (2): 269–90. doi : 10.1124 / pr.110.003301 . PMID 21454438 .
- ^ a b Offermanns S, Colletti SL, IJzerman AP, Lovenberg TW, Semple G, Wise A, Waters MG. "Receptores de ácido hidroxicarboxílico" . Guia de Farmacologia IUPHAR / BPS . União Internacional de Farmacologia Clínica e Básica . Página visitada em 13 de julho de 2018 .
- ^ Badet C, Thebaud NB (2008). "Ecologia dos lactobacilos na cavidade oral: uma revisão da literatura" . The Open Microbiology Journal . 2 : 38–48. doi : 10.2174 / 1874285800802010038 . PMC 2593047 . PMID 19088910 .
- ^ Nascimento MM, Gordan VV, Garvan CW, Browngardt CM, Burne RA (abril de 2009). "Correlações de arginina bacteriana oral e catabolismo de uréia com experiência de cárie" . Microbiologia e imunologia oral . 24 (2): 89–95. doi : 10.1111 / j.1399-302X.2008.00477.x . PMC 2742966 . PMID 19239634 .
- ^ Aas JA, Griffen AL, Dardis SR, Lee AM, Olsen I, Dewhirst FE, Leys EJ, Paster BJ (abril de 2008). "Bactérias de cárie dentária em dentes decíduos e permanentes em crianças e adultos jovens" . Journal of Clinical Microbiology . 46 (4): 1407–17. doi : 10.1128 / JCM.01410-07 . PMC 2292933 . PMID 18216213 .
- ^ Caufield PW, Li Y, Dasanayake A, Saxena D (2007). "Diversidade de lactobacilos na cavidade oral de mulheres jovens com cárie dentária" . Caries Research . 41 (1): 2–8. doi : 10.1159 / 000096099 . PMC 2646165 . PMID 17167253 .
- ^ a b Parks, Scott K .; Mueller-Klieser, Wolfgang; Pouysségur, Jacques (2020). "Lactato e acidez no microambiente do câncer" . Revisão Anual da Biologia do Câncer . 4 : 141–158. doi : 10.1146 / annurev-cancerbio-030419-033556 .
- ^ Roth SM. "Por que o ácido láctico se acumula nos músculos? E por que causa dor?" . Página visitada em 23 de janeiro de 2006 .
- ^ "NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Lactic Acid" . NNFCC.
- ^ H. Benninga (1990): "A History of Lactic Acid Making: A Chapter in the History of Biotechnology". Volume 11 de Químicos e Química . Springer, ISBN 0792306252 , 9780792306252
- ^ Endres H (2009). Technische Biopolymere . Munique: Hanser-Verlag. p. 103. ISBN 978-3-446-41683-3.
- ^ Groot W, van Krieken J, Slekersl O, de Vos S (19 de outubro de 2010). "Química e produção de ácido láctico, lactídeo e poli (ácido láctico)". Em Auras R, Lim L, Selke SE, Tsuji H (eds.). Poli (ácido láctico) . Hoboken: Wiley. p. 3. ISBN 978-0-470-29366-9.
- ^ König H, Fröhlich J (2009). Bactéria láctica em Biologia de Microorganismos em Uvas, Mosto e Vinho . Springer-Verlag. p. 3. ISBN 978-3-540-85462-3.
- ^ Westhoff, Gerrit; Starr, John N. (2012). "Ácidos lácticos". Enciclopédia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a15_097.pub3 .
- ^ Shuklov IA, Dubrovina NV, Kühlein K, Börner A (2016). "Caminhos quimio-catalisados para ácido láctico e lactatos". Síntese e catálise avançadas . 358 (24): 3910–3931. doi : 10.1002 / adsc.201600768 .
- ^ a b McArdle WD, Katch FI, Katch VL (2010). Fisiologia do Exercício: Energia, Nutrição e Desempenho Humano . Wolters Kluwer / Lippincott Williams e Wilkins Health. ISBN 978-0-683-05731-7.
- ^ Robergs RA, Ghiasvand F, Parker D (setembro de 2004). "Bioquímica da acidose metabólica induzida por exercício". American Journal of Physiology. Fisiologia Regulatória, Integrativa e Comparativa . 287 (3): R502 – R516. doi : 10.1152 / ajpregu.00114.2004 . PMID 15308499 .
- ^ Lindinger MI, Kowalchuk JM, Heigenhauser GJ (setembro de 2005). Aplicação de princípios físico-químicos ao estado ácido-básico do músculo esquelético ". American Journal of Physiology. Fisiologia Regulatória, Integrativa e Comparativa . 289 (3): R891–4, resposta do autor R904–910. doi : 10.1152 / ajpregu.00225.2005 . PMID 16105823 .
- ^ a b c d Zilberter Y, Zilberter T, Bregestovski P (setembro de 2010). "Atividade neuronal in vitro e a realidade in vivo: o papel da homeostase energética". Trends in Pharmacological Sciences . 31 (9): 394–401. doi : 10.1016 / j.tips.2010.06.005 . PMID 20633934 .
- ^ Wyss MT, Jolivet R, Buck A, Magistretti PJ, Weber B (maio de 2011). "Evidência in vivo para o lactato como fonte de energia neuronal" (PDF) . The Journal of Neuroscience . 31 (20): 7477–85. doi : 10.1523 / JNEUROSCI.0415-11.2011 . PMC 6622597 . PMID 21593331 .
- ^ Gladden LB (julho de 2004). "Metabolismo do lactato: um novo paradigma para o terceiro milênio" . The Journal of Physiology . 558 (Pt 1): 5–30. doi : 10.1113 / jphysiol.2003.058701 . PMC 1664920 . PMID 15131240 .
- ^ Pellerin L, Bouzier-Sore AK, Aubert A, Serres S, Merle M, Costalat R, Magistretti PJ (setembro de 2007). "Regulação dependente da atividade do metabolismo energético pelos astrócitos: uma atualização". Glia . 55 (12): 1251–62. doi : 10.1002 / glia.20528 . PMID 17659524 . S2CID 18780083 .
- ^ Holmgren CD, Mukhtarov M, Malkov AE, Popova IY, Bregestovski P, Zilberter Y (fevereiro de 2010). "Disponibilidade de substrato de energia como um determinante do potencial de repouso neuronal, sinalização GABA e atividade de rede espontânea no córtex neonatal in vitro" . Journal of Neurochemistry . 112 (4): 900–12. doi : 10.1111 / j.1471-4159.2009.06506.x . PMID 19943846 . S2CID 205621542 .
- ^ Tyzio R, Allene C, Nardou R, Picardo MA, Yamamoto S, Sivakumaran S, Caiati MD, Rheims S, Minlebaev M, Milh M, Ferré P, Khazipov R, Romette JL, Lorquin J, Cossart R, Khalilov I, Nehlig A , Cherubini E, Ben-Ari Y (janeiro de 2011). "As ações despolarizantes do GABA em neurônios imaturos não dependem dos corpos cetônicos nem do piruvato" . The Journal of Neuroscience . 31 (1): 34–45. doi : 10.1523 / JNEUROSCI.3314-10.2011 . PMC 6622726 . PMID 21209187 .
- ^ Ruusuvuori E, Kirilkin I, Pandya N, Kaila K (novembro de 2010). "Os eventos de rede espontâneos impulsionados pela ação despolarizante do GABA em fatias do hipocampo neonatal não são atribuíveis ao metabolismo energético mitocondrial deficiente" . The Journal of Neuroscience . 30 (46): 15638–42. doi : 10.1523 / JNEUROSCI.3355-10.2010 . PMC 6633692 . PMID 21084619 .
- ^ Khakhalin AS (setembro de 2011). "Questionando os efeitos despolarizantes do GABA durante o desenvolvimento inicial do cérebro" . Journal of Neurophysiology . 106 (3): 1065–7. doi : 10.1152 / jn.00293.2011 . PMID 21593390 . S2CID 13966338 .
- ^ Ivanov A, Mukhtarov M, Bregestovski P, Zilberter Y (2011). "O lactato cobre efetivamente as demandas de energia durante a atividade da rede neuronal em fatias hipocampais neonatais" . Fronteiras em Neuroenergética . 3 : 2. doi : 10.3389 / fnene.2011.00002 . PMC 3092068 . PMID 21602909 .
- ^ Kasischke K (2011). "O lactato abastece o cérebro neonatal" . Fronteiras em Neuroenergética . 3 : 4. doi : 10.3389 / fnene.2011.00004 . PMC 3108381 . PMID 21687795 .
- ^ a b c d Resultados da análise de sangue - intervalos normais arquivados 2 de novembro de 2012 na máquina de Wayback Bloodbook.Com
- ^ a b c d Derivado de valores de massa usando massa molar de 90,08 g / mol
- ^ "USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 28 (2015) Documentation and User Guide" (PDF) . 2015. p. 13
- ^ Por exemplo, nesta entrada do banco de dados do USDA para iogurte, a energia alimentar é calculada usando coeficientes dados para carboidratos, gorduras e proteínas. (É necessário clicar em "Relatório completo" para ver os coeficientes.) O valor calculado é baseado em 4,66 gramas de carboidrato, que é exatamente igual aos açúcares.
- ^ Greenfield H, Southgate D (2003). Dados de composição de alimentos: produção, gerenciamento e uso . Roma: FAO . p. 146. ISBN 9789251049495.
- ^ "Fabricação de cerveja com bactérias de ácido láctico" . MoreBeer .
- ^ Lambic (estilo clássico de cerveja) - Jean Guinard
- ^ Li Li, Xiaohong Yao, Caihong Zhong e Xuzhong Chen (janeiro de 2010). "Akebia: uma nova safra de frutas em potencial na China" . HortScience . 45 (1): 4–10. doi : 10.21273 / HORTSCI.45.1.4 .CS1 maint: vários nomes: lista de autores ( link )
- ^ "Atuais aditivos aprovados pela UE e seus números E" . Agência de Padrões Alimentares do Reino Unido . Página visitada em 27 de outubro de 2011 .
- ^ "Listagem de status de aditivos alimentares, parte II" . US Food and Drug Administration . Página visitada em 27 de outubro de 2011 .
- ^ “Padrão 1.2.4 - Rotulagem de Ingredientes” . Código de Padrões Alimentares da Austrália Nova Zelândia . Página visitada em 27 de outubro de 2011 .
- ^ a b "Listagem de substâncias específicas afirmadas como GRAS: ácido lático" . US FDA . Retirado em 20 de maio de 2013 .
- ^ "Purac Carcass Applications" . Purac . Retirado em 20 de maio de 2013 .
- ^ "Carta de Resposta da Agência Aviso GRAS nº GRN 000240" . FDA . US FDA . Retirado em 20 de maio de 2013 .
- ^ Druckerman P (2 de outubro de 2016). "Se eu dormir por uma hora, 30 pessoas morrerão" . The New York Times .
links externos
- Plástico de milho para o resgate
- Ácido Lático: Informações e Recursos
- O ácido láctico não é inimigo dos músculos, é combustível
- Fitzgerald M (26 de janeiro de 2010). "Os mitos do ácido láctico" . Concorrente em execução .